BIBLIOGRAFIA

Quimica Organica para estudiantes de ingenieria
2da edicion
Juan Carlos Vega de K.
Alfaomega
pp. 36 pp. 71


Quimica Organica
Segunda Edicion
Robert Thornton Morrison
Sitesa
pp.272 123-161


Quimica Orgánica basica y aplicada:
de la molecula a la industria
volumen 1
Eduardo Primo Yúfera
pp. 41.51

www.wikipedia.org

www.rincondelvagor.com

www.quimicaoragnica.org



UNIDAD 2. 1. ESTEREOISOMERIA

2. REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS
(MODELOS Y PROYECCIONES)

3. SIMETRIA EN QUIMICA

4. ISOMEROS



TRABAJO ELABORADO POR:
LEÓN LAGOS LAURA
MARIN ACOSTA CRISTIAN
LÓPEZ LÓPEZ PEDRO TRINIDAD


NOMBRE DEL MAESTRO (A):
MA. CANDELARIA TEJERO RIVAS

AGRADECIMIENTOS:

A LOS QUE NOS PRESTARON CELULAR PARA TOMAR LAS FOTOS DE LOS DIBUJOS QUE REALIZAMOS PARA EL TRABAJO, AL QUE NOS PRESTO LA CAMARA PARA GRABAR LOS VIDEOS (AUNQUE NO SE PUDIERON EDITAR), A LA MAESTRA BERZABE POR SU COLABORACION EN ALGUNOS CONCEPTOS, A LA MAESTRA TEJERO POR SU COLABORACION EN NUESTRAS DUDAS Y DARNOS IDEAS PARA EL TRABAJO, A TODOS LOS COMPAÑEROS QUE SE PRESTARON A LAS ENCUESTAS QUE REALIZAMOS PARA TENER UNA MEJOR INFORMACION (SOLO QUE NO SE PUEDEN COLOCAR LAS ENCUESTAS)

REGLAS DE PRIORIDAD-REGLAS DE CAHN INGOLD-PRELOG

1. Los sustituyentes se ordenan en secuencia de número atómico decreciente del átomo directamente unido al centro quiral)

2. En caso de dos sustituyentes con igual número atómico del átomo directamente unido, tiene prioridad el que a su vez esté unido a otro o a más átomos de mayor número atómico y así sucesivamente.

3. Los enlaces dobles y triples cuentan como tantos otros sencillos.

• 
  A todos los átomos excepto al hidrógeno y sus isótopos se les asigna valencia cuatro y si su valencia es menor, se los considera unidos por las valencias que no tienen, a átomos que llamaremos fantasma y que se designan por un subíndice cero. E tal forma que los átomos fantasma tienen número atómico cero y se correlacionan después de cualquier átomo.
• 
  Una vez ordenados los grupos, se coloca la molécula de forma que el grupo correlacionado en último lugar esté lejos del observador y se sigue el orden de los otros tres grupos de mayor a menor prioridad.
• 
  Si el giro observado es a derechas como las manecillas del reloj. Se le designa R
  (del latín Rectus = derecho)
• 
  Si el giro observado es a izquierdas se le designa S
  (del latín Sinister = izquierdo)

En Proyección de Fischer si el grupo 4 está en la vertical el giro observado es el correcto pues se encuentra alejado de nuestra vista

En Proyección de Fischer si el grupo 4 está en la horizontal el giro observado es contrario pues el 4 se encuentra cerca de nuestra vista

En este sistema de designación en algunos casos, como el gliceraldehido ó monosacáridos, coincide R con D y S con L

El eje de corte de los dos planos perpendiculares es el eje de referencia a lo largo del cual se va a observar la molécula para asignar la configuración.

Puede observarse desde a o desde b y supone considerar a la molécula como un tetraedro expandido.

Dada esa forma de ver la molécula se aplican las reglas de prioridad con la siguiente regla adicional: Los grupos unidos al centro más próximo al observador tienen prioridad sobre los demás.

¿QUE ES UN (CENTRO) PUNTO DE SIMETRIA?

Es un punto en el centro de una molécula por el que se puede trazar una línea desde cualquier átomo de modo que, cuando se extiende a una distancia igual que pasa por el centro, la línea se encuentra con otro átomo de la misma clase.

¿QUE ES UN PLANO DE SIMETRIA?

Esta divide a una molécula en mitades equivalente. Es como un espejo colocado de manera que la mitad de una molécula es la imagen en el espejo de la otra mitad.

¿QUE ES SIMETRIA QUIMICA?

Describe la simetría de las moléculas y utiliza este criterio para su clasificación. La simetría molecular es un concepto fundamental en química, pues muchas de las propiedades químicas de una molécula, como su momento dipolar y las transiciones espectroscópicas permitidas pueden permitirse o ser explicadas a partir de las simetría de la molécula.

¿QUE ES SIMETRIA?

Es un rasgo característico de formas geométricas, sistemas, ecuaciones, y otros objetos materiales o entidades abstractas, relacionada con su invariancia bajo ciertas transformaciones, movimientos o intercambios.

Dos objetos son simétricos uno al otro en lo que concierne a un grupo dado de operaciones si uno es obtenido del otro por algunas operaciones (y viceversa).

La simetría de formas abunda en la geometría sólida clásica. Una esfera, un cubo, un cono y un tetraedro son idéntidos, y pueden ser superpuestos punto por punto a sus imágenes especulares. La superposición con la imagen especular existe en muchos objetos cotidianos. Escaleras, tenedores, mesas y cucharas, son todos idénticos a sus imágenes especulares. Sin embargo, muchos otros objetos no pueden superponerse a sus imágenes especulares.

En geometría, un objeto que no es superponible con su imágen especular se dice que es disimétrico, donde el prefijo dis- significa falta de una cualidad como en disconforme o disfuncion. En química, la palabra correspondiente a disimétrico es quiral, como en molécula quiral.

PROYECCIONES DE NEWMAN

Como las proyecciones de caballete las proyecciones de Newman se concentran en una de las uniones de la molécula. En este caso la molécula se ve como si se estuviera observando directamente a la unión por lo que los dos átomos unidos uno está atrás del otro
El átomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de atrás como un círculo.
Las uniones del átomo frontal se representan por lineas que salen del punto. Y las uniones del átomo posterior se representan por lineas que salen del círculo
Por simplicidad las proyecciones se muestran con las uniones alternadas

DIAGRAMAS DIMENSIONALES DE CABALLETE Y PROYECCIONES DE NEWMAN

Estos dos métodos de representan a las moléculas en forma bidimensional son muy utilizados para representación tridimensional cuando se realizan estudios de mecanismos de reacción o análisis conformacionales.

Diagramas dimensionales de caballete.
En este método la orientación espacial de una unión particular de la molécula se muestra usando una linea sólida en forma de cuña para la unión que sale del plano del papel y una linea sencilla para las otras uniones. Con esta simple convención la parte gruesa de la linea representa átomos que salen del plano del papel y la parte delgada de la linea representa átomos que van hacia atras del plano del papel

SISTEMA D-L

El primer conocimiento experimental de los compuestos quirales partió de una propiedad de estos como es rotar el plano de la luz polarizada, por los que se los llamó compuestos ópticamente activos
Pasteur separó los tartratos de sodio y amonio y comprobó que sus disoluciones desviaban la luz polarizada en el plano en sentidos contrarios
Pero no habia forma de saber cual de las dos estructuras era la que giraba el plano de la luz polarizada a la derecha y cual a la izquierda
Hipótesis de Rosanoff
El gliceraldehido que rota la luz a la derecha es el que tiene el OH en la Proyección de Fischer a la derecha
Partiendo de la hipótesis de Rosanoff y mediante reacciones que no afectasen al centro quiral, se fueron relacionando los compuestos quirales conocidos, unos con otros.
El sistema D -L no estaba libre de fallos pués a veces según la ruta sintética por la que se relacionase se llegaba a que un mismo isómero fuese D ó L
Fue Bijvoet en 1951 quien comprobó mediante difracción de rayos X sobre cristales de tartrato de Rubidio y Sodio que la hipótesis de Rosanoff era correcta (Tenia un 50% de posibilidades y acertó)
A partir de ese instante el sistema D - L representa estructuras verdaderas pero nos es un sistema cómodo de utilizar.

NOTACIÓN R/S

Configuración absoluta en Proyección de Fischer
Podemos dar notación R/S en una proyección de Fischer siguiendo unas sencillas reglas. Primero asignamos prioridades a los cuatro grupos que se unen al carbono asimétrico. En segundo lugar nos fijamos en la posición del grupo d, si está arriba o abajo en la proyección de Fischer el giro en el sentido de las agujas nos da notación R y el giro en sentido contrario notación S, si está a derecha o izquierda el giro en sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido opuesto notación R.

REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS (MODELOS Y PROYECCIONES)

PROYECCION DE FISCHER
Las proyecciones de Fischer son utilizadas en química orgánica para representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.
Estos átomos pueden existir en dos configuraciones espacialmente diferentes, que son son imágenes especulares (simétricas respecto a un plano) entre sí, como lo son la mano derecha de la izquierda, y al igual que éstas no son superponibles en el espacio.
Estos átomos constituyen centros quirales o de isomería espacial. Cada centro quiral da lugar a dos moléculas isómeras especulares o enantiómeros. Una molécula con 2 centros quirales puede tener 4 estereoisómeros (22 esteroisómeros, 2 parejas de enantiómeros); una con 3 centros quirales puede tener 8 estereoisómeros (23 esteroisómeros, 4 parejas de enantiómeros); y así sucesivamente.
Los estereoisómeros que posibilitan los centros quirales de una molécula son, en principio, iguales química y físicamente, salvo que al incidir sobre sus respectivas disoluciones la luz polarizada el plano de vibración de ésta gira un ángulo diferente en cada caso.
En una proyección de Fisher se representa cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes dispuestos en cruz aplicando la siguiente convención:
Los sustituyentes situados a derecha e izquierda sobresalen del plano de representación (papel o pantalla) y en el espacio estarían situados por delante de dicho plano, hacia el observador.
Los sustituyentes representados arriba y debajo del centro quiral estarían situados espacialmente detrás del átomo quiral.
Hay que cuidar de no girar 90º la proyección de una molécula dada, porque obtendremos la representación de su enantiómero: los sustituyentes que en la primera estaban dirigidos "hacia el fondo" habrán pasado a estarlo "hacia adelante" y viceversa.

¿CUALES SON LAS SUSTANCIAS DEXTRÓGIRAS, LAS SUSTANCIAS LEVÓGIRAS Y QUE TIENEN QUE VER CON LA LUZ POLARIZADA?

Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas sustancias presentan actividad óptica.

· Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la derecha (según un observador que reciba la luz frontalmente).

· Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de polarización hacia la izquierda (según un observador que reciba la luz frontalmente).

¿QUE ES LA ACTIVIDAD ÓPTICA?

Una sustancia es ópticamente activa cuando es capaz de rotar el plano de la luz polarizada. Muchas sustancias orgánicas tienen la capacidad de hacer rotar el plano de la luz polarizada. Para apreciar este fenómeno se emplea el polarímetro, el cual esta compuesto por una fuente de luz monocromática, un prisma polarizador, un tubo donde va la solución de la sustancia con actividad óptica y un prisma analizador, que es similar al prisma polarizador y que se puede rotar, para obtener el máximo de intensidad de la luz emergente. El ángulo α con que debe rotarse el analizador para alcanzar el máximo de luz, es el ángulo de rotación y, si se normalizan las condiciones del análisis se define la rotación especifica ([α] t D). Existen sustancias que hacen virar el ángulo hacia la derecha y se anota esta rotación con +, mientras que otras lo hacen virar hacia la izquierda anotándose -.

¿QUE ES LUZ POLARIZADA?

La luz ordinaria se puede suponer como un conjunto de rayos de diferentes longitudes de onda, los cuales vibran en todos los planos posibles perpendiculares a la dirección de propagación. Si esa luz ordinaria (o blanca) se hace pasar a través de ciertas sustancias que tienen la capacidad de polarizar la luz, como son los cristales de turmalina o polaroid (cristales orientados que están embebidos en un plástico transparente), la luz luego de atravesar estas sustancias, esta compuesta ahora por ondas que vibran en un solo plano. Se dice que esta luz está polarizada en un plano.

ISOMERÍA ÓPTICA

Son imágenes especiales que no se pueden superponer (se dice que la imagen del isómero se puede superponer cuando la estructura se empalma con otra y coinciden todos sus lados).Al igual que los isómeros geométricos estos se presentan en pares.

¿QUE ES CIS? ¿QUE ES TRANS?

La isomería cis – trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace carbono – carbono.
Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos. Se distinguen en el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace y el isómero trans en el que están en el lado opuesto del doble enlace.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

Son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin que se rompa un enlace químico. Esto se presenta en pares y utilizan los términos cis y trans. Cis significa que dos átomos en particulares son adyacentes y trans cuando dos grupos o dos átomos existen del lado opuesto de la formula estructural.

ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Son los que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:

• 
  Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.
• 
  Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico. Esta clase de estereoisómeros abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.Los diastereoisómeros o diastereómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

ISOMERÍA CONFORMACIONAL

En química orgánica, los isómeros conformacionales o confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada.

ISÓMEROS ESTRUCTURALES DE FUNCIÓN

Isómeros que difieren en el tipo de grupo funcional

ISÓMEROS ESTRUCTURALES DE POSICIÓN

Isómeros que difieren en la posición del grupo funcional

ISÓMEROS ESTRUCTURALES DE CADENA O ESQUELETO

Isómeros que presentan diferente disposición de los átomos de C.

CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS

Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Los estereoisómeros se pueden clasificar en:

isómeros conformacionales, o rotámeros, interconvertibles entre sí por la rotación en torno a enlaces.-

isómeros configuracionales: interconvertibles entre sí mediante ruptura de enlaces.

ISÓMEROS -RECORDEMOS UNAS VEZ MAS SU DEFINICIÓN

Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.

¿QUE SON LOS ENANTIOMEROS?

Son sustancias isómeras cuya relación espacial es la misma que existe entre el objeto y su imagen. La mano derecha o izquierda constituye un par de Enantiómeros. La mano derecha frente a un espejo refleja una imagen que es igual a la de la mano izquierda. Los Enantiómeros tienen iguales propiedades físicas y químicas, salvo su comportamiento frente a la luz polarizada y frente a moléculas quiráles.

¿QUE SON LOS DIASTEREÓMEROS?

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisomeros tales, que no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiomeros. Difieren de sus propiedades físicas y químicas.

TRATANDO DE CONCEPTUALIZAR CENTRO QUIRAL

En las moléculas quirales existe un carbono (C*) que tiene cuatro grupos diferentes. Un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes es un centro quiral. (a veces se le llama carbono quiral, cuando es necesario distinguirlo del nitrógeno quiral, fosforo quiral, etc.).

¿QUE TIENEN EN COMÚN LA QUIRALIDAD Y LA ENANTIOMERÍA?

La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de enantiómeros, es decir, un compuesto cuyas moléculas son quirales (sin quiralidad) no puede existir como enantiómero. Las moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales. Cuando decimo que una molécula y su imagen son superponibles, significa que si –para nuestro ojo mental- sacáramos la imagen desde atrás del espejo donde parece estar, podría hacerse coincidir en todas sus partes con la molécula.

¿QUE ES AQUIRALIDAD?

Estas se reflejan de modo igual, y si se compactan. Un objeto es aquiral cuando posee un plano de simetría. El plano de simetría (llamado también plano de espejo) es un plano imaginario que atraviesa al objeto y lo divide de modo que una mitad del mismo es la reflección de la otra mitad.

¿QUE ES QUIRALIDAD?

En geometría, un objeto que no es superponible con su imagen especular se dice que es disimétrico, donde el prefijo dis- significa falta de una cualidad como en disconforme o disfunción. En química, la palabra correspondiente a disimétrico es quiral como en molécula quiral. Quiral deriva de la palabra griega cheir, que significa «mano», referido a la «orientación» de la molécula. Lo opuesto de quiral es aquiral Una molécula que es superponible a su imagen especular es aquiral.

¿QUE ES LA ESTEREOISOMERIA?

Es la clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros)

¿QUE SON LOS ISOMEROS?

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Es decir poseen la misma proporción de átomos que los conforman, pero presentan estructuras moleculares diferentes.

¿QUE ES LA ESTEREOQUIMICA?

La ciencia de la química orgánica. La estereoquímica (del griego stereos, sólido) es la parte de la química que se ocupa del de las estructuras en tres dimensiones. Estudia la disposición espacial de los átomos que componen las distintas moléculas y como afecta esta disposición a las propiedades y reactividad de dichas moléculas. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería.

¿QUE ESTUDIA LA QUIMICA?

Estudia sobre todo, los compuestos que tienen carbono, ya sean producidos por los seres vivos o sintetizados en el laboratorio. La química orgánica, se basa en la relación entre estructura molecular y propiedades.