2. En caso de dos sustituyentes con igual número atómico del átomo directamente unido, tiene prioridad el que a su vez esté unido a otro o a más átomos de mayor número atómico y así sucesivamente.
3. Los enlaces dobles y triples cuentan como tantos otros sencillos.
A todos los átomos excepto al hidrógeno y sus isótopos se les asigna valencia cuatro y si su valencia es menor, se los considera unidos por las valencias que no tienen, a átomos que llamaremos fantasma y que se designan por un subíndice cero. E tal forma que los átomos fantasma tienen número atómico cero y se correlacionan después de cualquier átomo.
Una vez ordenados los grupos, se coloca la molécula de forma que el grupo correlacionado en último lugar esté lejos del observador y se sigue el orden de los otros tres grupos de mayor a menor prioridad.
Si el giro observado es a derechas como las manecillas del reloj. Se le designa R
(del latín Rectus = derecho)
Si el giro observado es a izquierdas se le designa S
(del latín Sinister = izquierdo)
En Proyección de Fischer si el grupo 4 está en la vertical el giro observado es el correcto pues se encuentra alejado de nuestra vista
En Proyección de Fischer si el grupo 4 está en la horizontal el giro observado es contrario pues el 4 se encuentra cerca de nuestra vista
En este sistema de designación en algunos casos, como el gliceraldehido ó monosacáridos, coincide R con D y S con L
El eje de corte de los dos planos perpendiculares es el eje de referencia a lo largo del cual se va a observar la molécula para asignar la configuración.
Puede observarse desde a o desde b y supone considerar a la molécula como un tetraedro expandido.
Dada esa forma de ver la molécula se aplican las reglas de prioridad con la siguiente regla adicional: Los grupos unidos al centro más próximo al observador tienen prioridad sobre los demás.
buenas, tengo una pregunta en la REGLAS DE PRIORIDAD-REGLAS DE CAHN INGOLD-PRELOG: cuando me encuenttro con un compuesto que presenta en el carbono quiral un atomos de carbono, sigo con la cadena pero si en una de estas ramificaciones presenta un hidroxido y en la otra un doble enlace quien tiene la prioridad? el doble enlace carbono-carbono o el hidroxido?
ResponderEliminarEl hidróxido, ya que el átomo de O es más pesado que el C.
Eliminar