SISTEMA D-L

El primer conocimiento experimental de los compuestos quirales partió de una propiedad de estos como es rotar el plano de la luz polarizada, por los que se los llamó compuestos ópticamente activos
Pasteur separó los tartratos de sodio y amonio y comprobó que sus disoluciones desviaban la luz polarizada en el plano en sentidos contrarios
Pero no habia forma de saber cual de las dos estructuras era la que giraba el plano de la luz polarizada a la derecha y cual a la izquierda
Hipótesis de Rosanoff
El gliceraldehido que rota la luz a la derecha es el que tiene el OH en la Proyección de Fischer a la derecha
Partiendo de la hipótesis de Rosanoff y mediante reacciones que no afectasen al centro quiral, se fueron relacionando los compuestos quirales conocidos, unos con otros.
El sistema D -L no estaba libre de fallos pués a veces según la ruta sintética por la que se relacionase se llegaba a que un mismo isómero fuese D ó L
Fue Bijvoet en 1951 quien comprobó mediante difracción de rayos X sobre cristales de tartrato de Rubidio y Sodio que la hipótesis de Rosanoff era correcta (Tenia un 50% de posibilidades y acertó)
A partir de ese instante el sistema D - L representa estructuras verdaderas pero nos es un sistema cómodo de utilizar.